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长谷堂城，防御上杉家的西南三城之一，守将为志村伊豆守光安，守军五千人，相比畑谷城，此处城防更为坚固，易守难攻。自二月十八日起，直江兼续便将本阵布于城西北的菅泽山，并于当日派遣上杉兵士九百沿大森山麓布阵，分别向西面的大手口和北面的八幡崎口推进。

在铁炮的连番射击下，上杉军步步逼近长谷堂城，守将志村光安命令城内的铁炮予以还击，双方由此展开激烈对射。上杉军依仗势大攻到大手口之下，城内守兵见状蜂拥而出，两军在街道和泥田里展开白刃战，长谷堂城合战就此打响，战至傍晚，最上家臣新关备前守清房被讨死，两方休兵。

同日在须川、柏仓八幡宫等地，上杉军也向最上军阵地发动了进攻。由于最上伊达联军的抵抗，上杉军无法再将战果扩大，双方进入了胶着状态，上杉大军开始围困长谷堂城，而留守政景却为了保存实力拒绝派军势入城，只愿意在须川一带打击外围上杉军。

二月二十日，直江兼续得知伊达政宗攻陷白石城，无奈长谷堂仍是坚城一座，死死挡在山形城前，为了更有效的围困长谷堂，他派遣横田旨俊、色部光长率兵五千进攻长谷堂城南面的上山城，意欲攻陷此城以牵制长谷堂城。

横田旨俊、色部光长兵分两路迫近上山城，而上山城守将里见民部已经于前一天知晓了上杉军来袭，于是紧急召集城内守军一千五百人，一方面主动迎击色部光长，另一方面汇合山形城最上义光派遣的草刈志摩守援军设伏于上山城南方键取山和天神山的山谷。

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